Determinación de constantes de acidez de derivados tiomorfolínicos con propiedades antihipertensivas Public Deposited
En el presente trabajo de tesis se determinaron las constantes de acidez en solución acuosa de una familia de compuestos tiomorfolínicos, LQM324, LQM330, LQM331 y LQM334, los cuales tienen propiedades antihipertensivas y antiarrítmicas. Esto se obtuvo por medio de dos técnicas: espectroscopía UV-Visible, a temperatura T=37 ºC y a fuerza iónica I=0.15 M, impuesta con NaCl; y electroforesis capilar de zona (ECZ) a T=37ºC y fuerza iónica variable. Los valores de las constantes de acidez se estimaron por medio de un método gráfico y utilizando el programa computacional SQUAD. Los valores obtenidos por ambos métodos y ambas técnicas se presentan en la siguiente tabla COMPUESTO TÉCNICA pKa1 pKa2 LQM324 UV-Visible 5.509±0.043 8.284±0.358 5.450±0.001 8.412±0.001 ECZ 5.426 ±0.016 8.179 ±0.129 5.296 ± 0.018 8.329 ± 0.129 LQM330 UV-Visible 7.254±0.160 9.685±0.254 7.437±0.008 9.380±0.004 ECZ 7.572±0.071 9.683±0.075 7.530±0.002 9.529±0.006 LQM331 UV-Visible 8.920±0.162 10.393±0.064 8.890±0.110 10.391±0.075 ECZ 8.568±0.016 10.48±0.016 8.597 ± 0.006 10.516 ± 0.003 LQM334 UV-Visible 6.541±0.335 9.354±0.086 6.421±0.032 9.261±0.009 ECZ 6.100±0.081 9.543±0.125 6.195 ± 0.009 9.592 ± 0.001 Mediante cálculos teóricos se determinaron los posibles equilibrios de disociación, observando que difiere debido a si su grupo sustituyente en el grupo para del fenol es electrodonador o electroatractor. Desprotonación encontrada según los diferentes sustituyentes estudiados. También se determinaron los coeficientes de partición de los LQM entre n-octanol y agua experimentalmente. Compuesto LogP LQM324 1.591 ± 0016 LQM330 1.631 ± 0.009 LQM331 1.743 ± 0.038 LQM334 2.126 ± 0.017 Cabe mencionar que los valores de pKa de estos compuestos, no se encuentran publicados, ya que la última década no han sido sintetizados
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